Alkaloïden
op de dosering komt het aan
Alkaloïden
Alkaloïden zijn in de plantenwereld sterk verbreidt. Er bestaan meer dan 12.000 verschillende Alkaloïden. Het zijn stikstofhoudende, basische stoffen die in bepaalde concentratie giftig zijn voor de mens. In de plant komen ze meestal voor als wateroplosbare zouten gebonden aan organische zuren zoals appel-, melk- en azijnzuur. De vorming ervan vindt plaats uit aminozuren, zoals tryptofaan, fenylalanine, tyrosine, glutamine en lysine. Als dat niet het geval is, worden ze pseudoalkaloïden genoemd.
Er geldt voor de alkaloïden echter geen breed geaccepteerde definitie aangezien een algemene kenmerkende basisstructuur ontbreekt. Een scherpe begrenzing van alkaloïden ten opzichte van andere stikstofhoudende natuurstoffen is niet mogelijk.
De naam van een alkaloïde eindigt op -ine en staat meestal achter de plantennaam. Atropine bijvoorbeeld, wordt geïsoleerd uit de Wolfskers (Atropa belladonna), papaverine uit de Papaver. Soms wordt de alkaloïde vernoemd naar de werking ervan, bijvoorbeeld narcotine. Het eerste alkaloïde dat geïsoleerd geworden is, is morfine, genoemd naar de Griekse god van de slaap Morpheus.
Hoewel in de plant meestal een mengsel van meerdere alkaloïden voorkomt wordt de (giftige) werking vaak door 1 alkaloïde gedomineerd. Wanneer meerdere alkaloïden afkomstig zijn van één plant, worden ook achtervoegsels gebruikt als -idine, -inine, -icine, -isine, -anine, -aline, -arine, -ecine en -etine.
Voor de plant zelf dienen de alkaloïden vooral als bescherming tegen vraat vanwege de bittere smaak, sommige stimuleren het bloeiproces. Ook is aangetoond dat in warme gebieden het alkaloïde gehalte hoger is. Om een zelfvergiftiging van de plant te voorkomen worden de alkaloïden opgeslagen in vacuolen. Deze kunnen op verschillende plaatsen in de plant voorkomen. Vaak treffen we alkaloïden aan in de bladeren van de plant maar ook in onrijpe vruchten kunnen alkaloïden voorkomen. Groene tomaten of onrijpe aubergines bijvoorbeeld, bevatten veel solanine. Ditzelfde geldt voor aardappels die groen verkleurd zijn. Bij tabak wordt nikotine in de wortel gemaakt maar in de bladeren opgeslagen.
Werking
Alkaloïden staan bekend om hun zeer krachtige werking. Hierdoor is de afstand tussen geneeskrachtige en giftige werking zeer klein. Veel alkaloïden grijpen al in zeer lage concentraties, aan op het zenuwstelsel, het hart of de spierfunctie en kunnen leiden tot vergiftigingsverschijnselen. Hun sterke fysiologische werking verklaart zowel hun grote waarde in de geneeskunde als hun potentieel gevaar.
Als één van de meest sterke natuurgeneesmiddelen dienen ze met de grootste voorzichtigheid te worden toegepast vanwege de zeer sterke werking op het centraal zenuwstelsel. Door hun chemische structuur kunnen ze aandokken op receptoren van onze zenuwcellen die normaal gesproken voor onze neurotransmitters bedoeld zijn. Hierdoor werken ze op verschillende wijze door op onze waarneming en bewustzijn. Zo kunnen alkaloïden een stimulerende, verzachtende, vaatvernauwende, vaatverwijdende, een krampstillende, pijnstillende, euforische en/of hallucinogene werking hebben.
In de geneeskunde komt het op de dosering aan of stoffen een heilzame of giftige werking hebben. Veel alkaloïden werken al in kleine hoeveelheden toxisch. Er zijn een groot aantal symptomen die op een vergiftiging wijzen zoals: een vol gevoel, kriebelen in de hals, duizeligheid, overgevoeligheid bij aanrakingen, ontsteking van de darm of de nieren, misselijkheid, diarree, koorts, uitslagen, hallucinaties, zware ademhaling, hartritmestoornissen en sterke krampen. In het ergste geval kan een te hoge dosis leiden tot beschadiging van het zenuwstelsel, verlammingsverschijnselen of zelfs ademstilstand. Planten met alkaloïden zijn moeilijk te doseren en daarom meestal niet geschikt als middel voor eigen gebruik.
In de geneesmiddelen industrie hebben een aantal alkaloïden zoals atropine, cafeïne, morfine, codeïne, cocaïne, kinine of pseudo-efedrine echter een belangrijke rol als geneesmiddel verworven. Zo wordt morfine bijvoorbeeld als sterke pijnstiller ingezet en atropine bij hartritmestoornissen. Hieronder vind je een overzicht van een aantal alkaloïden met hun toepassing binnen de geneeskunde.
- Pijnstilling: morfine, codeïne
- Anesthesie: cocaïne
- Anticholinerg: atropine, scopolamine
- Antimalaria: kinine
- Antikanker: vincristine, vinblastine
- Cardiovasculair: reserpine, ergotalkaloïden
- Neurologisch: cafeïne, nicotine
- Oogheelkunde: atropine, pilocarpine
- Hoestprikkels: codeïne
Zeer giftig zijn alkaloïden uit de Wolfskers, Doornappel, Papaver, of het Bilzekruid. De aantrekkingskracht van deze "magische" planten op de mens ligt waarschijnlijk in de sterke werking op het centraal zenuwstelsel. Veel alkaloïden hebben neuroactieve en psychoactieve eigenschappen en sommigen worden als genotmiddel of entheogeen gebruikt. Entheogenen zijn stoffen of bereidingen die traditioneel voor spirituele, mythische of religieuze doeleinden werden gebruikt.
Het gebruik van deze middelen kan een gevoel voortbrengen met god, het universum, het al of of een andere wezen verbonden te zijn, visioenen te ervaren of met geesten uit en andere wereld te communiceren zoals sjamanen of medicijnmannen dit plegen te doen. Zo gebruikten de priesteressen van het orakel van Delphi Bilzekruid om waar te zeggen. Ayahuasca dat alkaloïden bevat, wordt als bewustzijnsverruimend middel gebruikt door sjamanen in Zuid-Amerika.
Voorkomen
Belangrijke plantenfamilies waarin veel alkaloïden voorkomen zijn:
- Nachtschadefamilie (Solanaceae) zoals de Wolfskers en Tabak
- Papaverfamilie (Papaveraceae): zoals de Slaapbol
- Vlinderbloemigenfamilie (Fabaceae): zoals Lupine
- Sterbladigenfamilie(Rubiaceae): zoals de Koffieplant
Nachtschaduw familie
Alkaloïden komen vooral voor bij de planten die tot de Nachtschaduwfamilie behoren zoals: de aardappel, tomaat, aubergine, paprika, chili peper (capsaïcine), peper (piperine). Maar ook de grote heksenkruiden waaronder de Wolfskers, de Doornappel, het Bilzekruid en de Alruin zijn lid van deze familie. Een licht giftige stof die vooral in de bladeren en in groende delen van bijvoorbeeld aardappelen voorkomt, is solanine. Ook bij aardappelen die sterk kiemen komt deze stof in hogere concentratie voor. Als een aardappel sterk gerimpeld is en veel (meer dan 4-5) uitlopers heeft dan is het beter deze niet meer te consumeren. Ook voor tomaten en aubergine geldt dat bij onrijpe vruchten het solanine gehalte hoog is.
Hieronder staat een overzicht van deze planten met hun alkaloïden:
- Wolfskers (Atropa belladonna): Atropine, scopolamine, hyoscyamine
- Doornappel (Datura stramonium): Atropine, scopolamine, hyoscyamine
- Bilzekruid (Hyoscyamus niger): Hyoscyamine, scopolamine, atropine
- Tabaksplant (Nicotiana tabacum): Nicotine, nornicotine, anabasine
- Aardappel (Solanum tuberosum): Solanine, chaconine
- Bitterzoet (Solanum dulcamara): Solanine, solasonine
- Paprika/ Chilipeper (Capsicum annuum): Capsaïcine
- Alruin (Mandragora officinarum): scopolamine, hyoscyamine
Papaverfamilie
De meeste alkaloïden in de Papaveraceae worden vooral aangetroffen in het melksap (latex), in de wortels en in de zaden. De werking werking varieert van licht pijnstillend en kalmerend tot sterk toxisch. Voorbeelden van planten uit deze familie zijn:
- Slaapbol (Papaver somniferum): Morfine, codeïne, thebaïne, papaverine, noscapine
- Klaproos (Papaver rhoeas): Rhoeadine, rhoeagenine
- Stinkende gouwe (Chelidonium majus): Chelidonine, sanguinarine, berberine, chelerythrine
- Gewone duivenkervel (Fumaria officinalis): Protopine, fumarine
- Holwortel: (Corydalis cava): Bulbocapnine, corydaline
Papaver somniferum (opiumpapaver) bevat meer dan 37 verschillende alkaloïden, voornamelijk in het melkachtige sap van de uitgebloeide, onrijpe zaaddoos. Belangrijke alkaloïden uit de Slaapbol hebben uiteenlopende werkingen bijvoorbeeld:
- Morfine is een krachtige pijnstiller en verdovend middel
- Noscapine verlicht hoestirritatie.
- Codeïne verlicht hoest en werkt pijnstillend
- Papaverine werkt antispasmodisch
De alkaloïden morfine, codeïne en narceïne behoren tot de zogenaamde opiaten.
Vlinderbloemigenfamilie (Leguminosae of Fabaceae)
De alkaloïden in de Vlinderbloemigen zijn vaak toxisch voor mens en dier. Zo beïnvloedt sparteïne het hart en het zenuwstelsel, stimuleert cytisine het zenuwstelsel en is toxisch bij overdosering en kan lupanine verlammend werken bij een te grote doses.
- Lupine (Lupinus spp.): sparteïne, lupanine, lupinine
- Bittere erwten (Pisum sativum, bittere variëteiten): pisatin (amino-alcaloïde)
- Vingerhoedskruid (Cytisus scoparius): sparteïne, cytisine
- Goudenregen (Laburnum anagyroides): cytisine, laburnine
- Gewone brem (Cytisus scoparius): cytisine, sparteïne, lupanine
Sterbladigenfamilie
Sommige planten (zoals Psychotria) bevatten psychoactieve alkaloïden en worden traditioneel gebruikt in rituele contexten.
- Koffieplant (Coffea arabica): cafeïne, theobromine, theofylline
- Kinaboom (Cinchona officinalis): kinine, kinidine, cinchonine, cinchonidine
- Yohimbeboom (Pausinystalia yohimbe): yohimbine
- Kattenklauw (Uncaria tomentosa): oxindool-alkaloïden (o.a. mitraphylline)
- Chacruna (Psychotria viridis): DMT (dimethyltryptamine)
Zoals iedereen wel weet bevat de koffieplant "cafeïne". Voor de plant zelf is cafeïne nuttig tegen insectenvraat en voorkomt deze stof in de afgevallen blaadjes dat er andere planten rondom kunnen groeien. In ons lichaam heeft cafeïne een vaatverwijdende en stimulerende werking. Van een kopje koffie gaan je hartslag en bloeddruk iets omhoog, je wordt alert en je vermoeidheid verdwijnt. Ze zeggen dat na 5 uur de helft van de cafeïne is afgebroken maar mij kan het uren uit de slaap houden. Cafeïne kan vanwege de vaatverwijdende werking tegen hoofdpijn helpen en wordt in sommige medicijnen verwerkt. Het komt behalve in de koffieboon ook voor in thee, kolanoot, kakaobonen, maté (matheïne/mateïne) en guaraná (guaranine).
Ranonkelfamilie (Ranunculaceae)
- Monnikskap (Aconitum spp.): aconitine, mesaconitine, hypaconitine
- Kerstroos (Helleborus spp): helleborine
- Slangenwortel/ Cimicifuga (Actaea spp.): diterpeen-alkaloïden
Schermbloemenfamilie (Apiaceae of Umbelliferae)
- Gevlekte scheerling (Conium maculatum): coniïne, γ-coniceïne, conhydrine
Pyrrolizidinalkaloide (PA)
Pyrrolizidinalkaloide (afgekort PA) is een verzamelgroep voor alkaloïden waarvan de grondstructuur het ringsysteem Pyrrolizidine bevat. PA zijn ongewenste stoffen die in sommige geneeskrachtige planten voorkomen maar geen therapeutische werking hebben. Ze zijn kankerverwekkend en kunnen de lever beschadigen. Ze komen voor in bijvoorbeeld Smeerwortel of Klein Hoefblad. Inwendig gebruik van deze planten is af te raden. In de apotheek zijn deze kruiden ook zonder het giftige alkaloïde te koop.
Voorkomen
PA komen vooral voor bij planten van de composieten- en ruwbladigenfamilie.
Composietenfamilie of samengesteldbloemigen (Asteraceae)
Wilde kruiden uit deze familie die veel PA bevatten zijn de Kruiskruiden(Scenecio). Alle in Nederland voorkomende kruiskruiden bevatten pyrrolizidine-alkaloïden, waardoor ze giftig zijn voor veel dieren en ook voor mensen. Vooral Jakobskruiskruid is zeer giftig doordat het zestien verschillende alkaloïden bevat. De bloemen bevatten tweemaal zoveel gif als de bladeren. Andere planten uit deze familie zijn: groot en klein hoefblad (Tussilago farfara, Petasides Hybriden), Koninginnekruid (Eupatorium cannabinum) en Gewone margriet (Leucanthemum vulgare) die je inwendig niet moet gebruiken.
Ruwbladigenfamilie (Boraginaceae)
Planten in deze familie met PA zijn: Vergeet-me-nietjes (Myosotis), Veldhondstong (Cynoglossum officinale), Boragie (Borrago officinalis), Gevlekt Longenkruid (Pulmonaria officinalis), Slangenkruid (Echium vulgare), maar ook de Smeerwortel (Symphytum officinalum), Europese heliotroop (Heliotropium europaeum) en zelfs Arnika ((Arnica montana).
Over PA is de afgelopen tijd veel te doen geweest. Omdat veel van deze kruiden wijdverspreid in de natuur voorkomen, en dus ook vaak als (on)kruid op de akkers groeit waar kruidenproducties voor thee plaatsvinden. Zo zou het mogelijk kunnen zijn dat deze ongewenste kruiden in ons kopje thee terechtkomen.
Literatuur
https://unipub.uni-graz.at/obvugrhs/content/titleinfo/3806576/full.pdf