Flavonoïden

geneeskrachtige kleurstoffen

Flavonoïden/ Flavonoid glycoside

Flavonoïden zijn pigmentstoffen en zijn in veel gevallen verantwoordelijk voor de felle gele tot oranje kleuren (flavus = geel) van veel fruit, groenten en bloemen, maar ook voor de herfstkleuren van bladeren. De anthocianen een groep stoffen die ook tot de flavonoïden behoren, zijn verantwoordelijk voor de rode, paarse of blauwe kleur van bloemen, bladeren of vruchten. Bijna alle fruit, groente, kruiden en specerijen bevatten flavonoïden. In het algemeen geldt dat de meest kleurrijke delen van de plant, zoals de schil van fruit, de meeste flavonoïden bevatten. Een uitzondering hierop is de witte huid onder de schil bij citrusvruchten die zeer rijk is aan flavonoïden. De schil zelf bevat zeer lage concentraties.

 

Flavonoïden spelen een belangrijke rol in de plantenstofwisseling, voornamelijk als groeiregulatoren en bij de bescherming tegen ultraviolet licht, oxidatie en hitte. Door hun meestal bittere smaak schrikken ze plantenetende insecten en dieren af, maar omgekeerd helpen ze ook bij de bestuiving, omdat de felle kleuren juist bepaalde insecten aantrekken.


Eén van de belangrijkste effecten op het lichaam is de antioxidatieve werking. Flavonoïden hebben een gunstige werking op het hart, verhogen de weerstand van de kleine bloedvaten en kunnen daarom worden ingezet bij aderverkalking en hoge bloeddruk.

Voorkomen 


Flavonoïden komen in de natuur meestal voor in de vorm van glycosiden, wat betekent dat ze verbonden zijn met suikermoleculen als glucose, rhamnose, rutinose, galactose en arabinose. Dit verandert de activiteit van het molecuul en er ontstaat een grote diversiteit aan combinaties. Hieronder zien we een voorbeeld van een paar verbindingen die mogelijk zijn al naar gelang we de flavonoïde (aglycon) of het suikerdeel (glycon) veranderen.


Flavonoide                    aglycon                      glycon

Hesperidine:             hesperitine             rutinose (glycon)

Naringine:                 naringenine           rutinose (glycon)

Rutine:                       quercetine             rutinose (glycon)

Quercitrine:              quercitine               rhamnose (glycon)

Hyperoside:              quercitine               galactose(glycon)

Isoquercitine:           quercitine               glucose(glycon)


Rutine is de naam voor de flavonoïden die bestaat uit quercitine (als aglycon) en rutinose (als suiker). Lastig is dat in de literatuur de namen van de glycosides (bijvoorbel Rutine) en de namen van het aglycon (bijv. quercitine) door elkaar heen worden gebruikt en beide als flavonoïde worden bestempeld. Waarschijnlijk omdat de heilzame werking wordt bepaald door het aglycon. 

Aangezien er echter zeer veel verbindingen met quercitine voorkomen worden vooral bij middelen die therapeutisch ingezet worden, zoals bijv. rutine, waarschijnlijk liever de naam van de flavonoïde genoemd.

 


Soorten

Door de vele mogelijke verbindingen is het niet verwonderlijk dat er meer dan 6000 verschillende flavonoïden bestaan. Ze hebben met elkaar gemeen dat ze alle dezelfde chemische basisstructuur hebben: C6-C3-C6. De verschillen zitten daarin dat sommige een dubbele binding hebben, andere een extra -OH groep of carbonylgroep (C=O).  Afhankelijk van hun chemische structuur worden ze ingedeeld in zes subgroepen.



Flavonen (Luteoline, Apigenine, Tangeritine, Morin)

Flavonen hebben een dubbele binding tussen C2 en C3. Ze dragen bij aan de bittere smaak. Peterselie en selderij vormen een noemenswaardige bron van flavonen. Kijken we naar de wilde kruiden zijn ze bijvoorbeeld aanwezig in Kamille, Duizendblad en Bijvoet.

Bloemen bevatten vaak hogere concentraties apigenine dan bladeren. Gedroogde bloemen van kamille zijn een van de rijkste bronnen. Luteoline en apigenine spelen een rol in het lichaam als antioxidant en radicaalvanger en kunnen volgens studies een rol spelen bij het voorkomen en genezing van kanker. Andere werkingen die worden genoemd zijn: ontstekingsremmend, neuroprotectief (beschermt neuronen en kan cognitieve functies ondersteunen) en mild kalmerend (anxiolytisch). Daarnaast lijken ze de vaaatwandfunctie van bloedvaten te verbeteren en oxidatie van LDL-cholesterol te verminderen. Ook lijkt luteoline ontstekingsremmend in de hersenen te werken en mogelijk te werken tegen geheugenverlies bij ouderen. Apigenine zou ook een angstminderende werking hebben. Vitexine een derivaat van Apigenine, werkt anti-oxidatief en komt voor in de Passiebloem, (Passiflora incarnata), Duizendblad (Achillea millefolium), Sint-janskruid (Hypericum perforatum) en Basilicumsoorten (Ocimum spp.)

 


Flavonolen (Quercitrine, Kaempferol, Rutine, Myrecitine, Fisetine, Rhamnazine, Isorhamnetine, Pachypodol)

Flavonolen komen wijdverspreid voor maar de hoeveelheden in de voeding zijn vaak laag. De hoogste percentages vinden we in uien, boerenkool, spinazie, andijvie en broccoli. Licht koken kan het gehalte wat verlagen, rauw of kort gestoomd blijven ze mee behouden. In de natuur komen ze voor in o.a.:

  • Brandnetel (Urtica dioica)   
  • Duizendblad (Achillea millefolium)           
  • Paardenbloem (Taraxacum officinale)     
  • Weegbree (Plantago lanceolata)
  • Goudsbloem (Calendula officinalis)
  • Ginkgo biloba Quercitrine (glycoside van quercetine)   
  • Meidoorn (Crataegus monogyna)
  • Sint Janskruid (Hypericum perforatum)


Deze groep heeft een sterke anti-oxidatieve werking. Flavonolen zien we terug in een aantal bijzondere geneeskrachtige planten:

  • Gingko (bevat ook terpenoiden) wordt vooral ingezet voor een goede doorbloeding van de hersenen en kleine capillaire vaten.
  • Mariadistel: het stofje sylimarine uit de Mariadistel, een mengsel van flavolignanen, werkt lever beschermend en regenererend. 
  • Meidoorn: hyperoside ondersteunt de doorbloeding en de kracht en elasticiteit van bloedvaten. Ze wordt ingezet bij hartklachten.
  • Boekweit: rutine, een belangrijke antioxidant vooral bekend vanwege de versterkende werking op de capillairen en de bloedvaten. Vermindert de doorlaatbaarheid van de haarvaten en wordt met name ingezet bij klachten met de aders in de onderbenen.

 


Flavanonen (Epicatechin, Hesperitine, Naringenine, Eriocitrine, eriodictyol, Homoeryodictiol)

Dit is een relatief kleine groep flavonoïden die alleen in citrusvruchten in hoge concentraties voorkomen, bijvoorbeeld hesperitine in sinaasappels, naringenine grapefruit, eriocitrine in citroenen. Ook in tomaat en munt komen een geringe hoeveelheid flavanonen voor.

Flavanonen zijn vooral geconcentreerd in de schil en het witte merg (albedo) van citrusvruchten, minder in het vruchtvlees.

Over het algemeen komen flavanonen in de natuur minder wijdverspreid voor dan flavonolen, omdat ze voornamelijk citrusfamilie-specifiek zijn. Wijnruit (Ruta graveolens), bevat kleinere hoeveelheden flavanonen.



Anthocyanen

Deze ontstaan door oxidatie vanuit de flavonoïden. Ze zijn meestal zowel aan een suiker gebonden als aan een zuur, bijvoorbeeld koffiezuur. We kennen o.a. Cyanidine (roze/ donker rood), Delphinidine(blauwe kleur), Malvidine, Pelargonidine (roze, lichtrood-oranje), Peonidine, Petunidine, Aurantinidine, Capensinidine) zijn pigmenten met een rode, roze, blauwe of paarse kleur. De paarse kleur wordt al naar gelang de zuurgraad meer rood of blauw. Bij Longkruid (Pulmonaria) zie je bijvoorbeeld dat de bloemen voor de bevruchting rood/roze zijn, daarna kleuren ze blauw. De kleurintensiteit en het gehalte aan anthocyanen neemt toe met het rijpen van vruchten. Ze komen vooral voor in in rode wijn, bepaalde granen, en sommige groenten (aubergine, kool, bonen, uien, radijs) en het meeste in fruit zoals de bosbes, braam, framboos, zwarte bes en vlierbes. Kruiden met deze stoffen zijn bijvoorbeeld de korenbloem , groot kaasjeskruid, pioenroos, klaproos, gevlekt longenkruid, hondsroos, maarts viooltje, en het driekleurig viooltje.

 


Isoflavonen (Genisteine, Daidzeine, Glyciteine)

Dit zijn stoffen die vanwege hun structuur ook wel aangemerkt worden als plantenhormoon of wel fyto-oestrogeen. Ze bezitten het vermogen om zich aan oestrogeenreceptoren te binden en werken als zodanig in op de hormoonhuishouding van de mens. Ze hebben een antiöstrogeenachtige en mogelijke tumorvertragende werking en komen voor in vlinderbloemige als klaver en in Peulvruchten, met name sojabonen.



Flavanolen (catechinen en proanthocyanidinen)

Deze groep flavonoïden zijn niet aan suikermoleculen gebonden maar vaak aan organische zuren. De Flavanolen zijn weer onder te verdelen in drie subgroepen:

  • Monomeren: catechine en epicatechine in groene thee en cacao, fruit (vooral abrikozen) en rode wijn
  • Di- en trimeren: oligomere proanthocyaan (OPC), een van de belangrijkste groep flavonoïden. Het zijn mengsels van mono, di en trimeren die op verschillende manieren aan elkaar gebonden kunnen zijn. OPC komt vooral voor in bosbessen, aronia, cranberries, druivenschillen en pitten, granaatappel en donkere chocolade. De procyanidine in Meidoorn worden vooral een cardio-vasculaire werking toegeschreven.
  • Tetrameren en hoger: polymeer proanthocyanen (taninen). Taninen zijn looistoffen, ze hebben een adstringerende (samentrekkende) werking op de slijmvliezen en werken vooral in het maag-darmkanaal. Tanninen gaan een verbinding aan met eiwitten in de slijmhuid dat zich vervolgens samentrekt en de huid verdicht. De haarvaten worden samengetrokken, de huid wordt steviger en de zwelling en roodheid van de huid neemt af. Ook bacteriën kunnen zo minder goed in de huid doordringen. In zieke of door parasieten aangetaste planten komen hoge concentraties voor. Tanninen werken dan ook antiseptisch. Looistoffen worden vooral toegepast bij ontstekingen, blaasjes, blaren en zwellingen van de (slijm-)huid. Ze komen in de natuur vooral voor in de schors van bomen zoals de eik, maar ook in bosbessen, wortels van de tormentil, bladeren van de notenboom, de toverhazelaar, in Agrimonie, Andoorn en Varkesgras en in vruchten als kweepeer, avocado en kaki. In onze voeding vinden we ze vooral in zwarte thee, cacao, koffie, rode wijn en azijn. Looistoffen worden zowel inwendig als uitwendig gebruikt. Denk aan zitbaden met eikenbasttinctuur bij aambeien en ontstekingen in genitaal bereik. De werking van looistoffen wordt door alkaloïden teniet gedaan. Ook zuurstof breekt looistoffen af. Luchtdicht afsluiten is belangrijk om deze waardevolle stoffen te behouden.

 

 

Van alle flavonoïden komen Apigenine, Kaempferol en Quercitine verhoudingsgewijs het meeste voor in de natuur in veel uiteenlopende verbindingen. Hierna wordt een overzicht gegeven van de verschillende gezondheidseffecten van flavonoïden.


Heilzame werking


De meeste flavonoïden hebben een aantal gemeenschappelijke effecten op onze gezondheid.

  • Anti-oxidatief:  neutraliseren vrije radicalen en beschermen cellen tegen oxidatieve schade en veroudering.
  • Ontstekingsremmend: ze remmen ontstekingsreacties en kunnen bijdragen aan bescherming tegen chronische ontstekingsziekten zoals hart- en vaatziekten
  • Hart- en vaatbeschermend: verbeteren de elasticiteit van bloedvaten, verlagen de doorlaatbaarheid en beschermen capillairen. Ondersteunen de doorbloeding en het hart en kunnen helpen bij het verlagen van de bloeddruk en het risico op atherosclerose.
  • Metabole effecten: sommige flavanonen, zoals naringenine, beïnvloeden de vet- en glucosehuishouding, wat kan bijdragen aan bescherming tegen diabetes en obesitas.
  • Neuroprotectief: flavanonen kunnen zenuwcellen beschermen tegen oxidatieve stress en ontsteking, met mogelijk gunstige effecten op geheugen en cognitieve functie.



Antioxidatieve werking 

Antioxidanten zijn bepaalde stoffen die ervoor zorgen dat vrije radicalen geneutraliseerd worden. Vrije radicalen zijn agressieve moleculen, die schade aan onze lichaamscellen kunnen veroorzaken. Ze zijn echter niet altijd slecht omdat ze ook indringers als bacteriën onschadelijk kunnen maken.


Vanwege de antioxidatieve werking van sommige flavonoïden worden deze ook wel als anticarcinogeen (beschermend tegen kanker) bestempeld. Catechinen, Anthocyanen en Flavonolen werken bijzonder positief aangezien een groot deel ervan niet door de dunne darm wordt geresorbeerd en in de dikke darm terecht komen. Genoemd worden vooral de flavonoïden uit appels, uien, groene thee, bosbessen en veenbessen (cranberrys, of vossenbessen). Silymarine (een flavonoïde uit de Mariadistel) heeft een beschermende en regenererende invloed op de lever. Ondanks dat deze flavonoïde wordt gezien als de belangrijkste medicinale inhoudsstof zijn de gezondheidseffecten van de Mariadistel waarschijnlijk toe te schrijven aan de synergie van een veelheid aan inhoudsstoffen. Dit geldt echter niet alleen voor de Mariadistel maar voor de meeste natuurlijke geneesmiddelen.



Ontstekingsremmend

Ontsteking is een natuurlijke reactie van het immuunsysteem op beschadiging of infectie. Hoewel acute ontsteking nuttig is voor herstel, kan chronische ontsteking bijdragen aan tal van ziekten, waaronder hart- en vaatziekten, diabetes type 2 en neurodegeneratieve aandoeningen. Flavonoïden uit groenten, fruit, thee, cacao en bepaalde kruiden kunnen helpen deze schadelijke ontstekingsreacties te verminderen door verschillende mechanismen: 

  • ze verlagen de productie van stoffen die ontstekingen veroorzaken.
  • ze bestrijden vrije radicalen die cellen beschadigen en ontstekingen aanwakkeren.
  • ze beschermen weefsels en helpen hart, bloedvaten en zenuwen gezond te houden.

Voorbeelden van flavonoïden met bewezen ontstekingsremmende effecten zijn quercetine, epicatechine, kaempferol en luteoline. Regelmatige consumptie van flavonoïdenrijke voeding, zoals bessen, citrusvruchten, groene thee en donkergroene bladgroenten, kan daarom bijdragen aan een gezonde ontstekingsbalans in het lichaam.




Invloed op hart en bloedvaten

­­­­­­­Flavonoïden beïnvloeden de bloedstolling. Indirect verlagen ze de Thromboxaanproductie. Ze beschermen de LDL-vetzuren tegen oxidatie en kunnen de cholesterolspiegel laten dalen zonder het HDL te verlagen. Sommige studies wijzen op een verbeterde endotheelfunctie na inname van groene thee, rode druivensap en donkere chocolade. De flavonoïden in meidoorn, met name hyperoside (meer in bes) en vitexine (meer in blad) reguleren de hartslag. Ze werken in op een te snel ritme en hartkloppingen. Het verwijderd de kransslagaders waardoor de arteriële bloeddruk verlaagd wordt en zorgt voor de elasticiteit van de vaatwand. Ook hebben deze flavonoïden een gunstige invloed op de doorbloeding van de hartspier. Bijna alle Flavonoïden hebben een beschermende werking op de haarvaten. De flavonoïden Hesperidine en Eriodictyol (citrusflavonoiden) en Rutine werden vroeger ook wel vitamine P (permeabilieit) genoemd. Nu heten ze bioflavonoide en worden ze ingezet bij aambeien en verminderde capilaire werking. Boekweit met als belangrijke flavonoïden, Rutine, Hyperoside en Quercitrine verbeteren de doorbloeding in de haarvaten en aders en versterken deze en zorgen voor een betere dichtheid. Ook helpen ze oedemen af te bouwen. De grootste diversiteit aan flavanoiden bevinden zich in de huid om het zaad. Aescine (uit de paardekastanje) en Rutine (Boekweit (Fagopyrum esculentum)) werken oedeembeschermend, hartbloedvaten-verwijdend en doorbloedingsbevorderend. Dit laatste geldt ook voor de flavonoïden uit Gingo Biloba die vooral ingezet worden om de doorbloeding in de kleine haarvaten in het lichaam en in de hersenen te verhogen.


Rutine komt o.a. voor in Boekweit (fam. Van de duizendknoop) en bevat 2–8 % Rutine in het blad en  4–12 % in de bloem). Deze stof sterkt de aders doordat ze de haarvaten verdicht en voorkomt dat water zich in het weefsel kan verzamelen. Het werkt bij doorbloedingsstoringen en aambeien. Andere planten met een relatief hoog gehalte aan Rutine zijn het driekleurig viooltje (Viola tricolor, 25% in de bloem), Moerbei (Morus alba, 6% in het blad), Vlier (Sambucus nigra subsp. canadensis, 3,5 %, Bloem), Peterselie (Petroselinum crispum, 3 % blad), St. janskruid (Hypericum perforatum, 2 %, bovenste plantendelen bloem en blad).

 



Metabole effecten

Flavonoïden, te vinden in fruit, groenten, thee en cacao, doen meer dan ontstekingen remmen – ze hebben ook positieve effecten op je stofwisseling. Ze kunnen de suiker- en vetverwerking verbeteren, de insulinegevoeligheid verhogen en helpen bij het reguleren van cholesterol. Daarnaast ondersteunen ze de energieproductie in cellen en beschermen ze het lichaam tegen metabole stress. Regelmatig flavonoïdenrijk voedsel eten kan zo bijdragen aan een gezonde stofwisseling en het voorkomen van ziekten zoals diabetes type 2 en hart- en vaatziekten.



Neuroprotectief

Flavonoïden zijn ook goed voor je hersenen. Deze natuurlijke stoffen helpen neuronen te beschermen tegen schade door vrije radicalen en verminderen ontstekingen in de hersenen, waardoor het geheugen en de concentratie beter blijven. Daarnaast stimuleren flavonoïden mogelijk de de aanmaak van nieuwe verbindingen tussen hersencellen, wat leren en cognitieve flexibiliteit ondersteunt. Ze verbeteren ook de doorbloeding van de hersenen, waardoor zuurstof en voedingsstoffen efficiënter worden aangevoerd. Door deze gecombineerde effecten wordt vermoed dat flavonoïden kunnen helpen het risico op leeftijd gerelateerde aandoeningen zoals Alzheimer en Parkinson te verlagen. Laboriumstudies wijzen erop dat Fisetine mogelijk bescherming biedt aan hersencellen tegen neurologische schade en het geheugen verbeterd. Fisetine komt vooral voor in wijndruiven.


 


Antibacteriële en antivirale werking

Procyanidinen die vooral in Bosbes (Vaccinium myrtillus) en Veenbes/Cranberry (Vaccinium macrocarpon) voorkomen, remmen de bacteriën die blaasontsteking veroorzaken. Ook wordt gewezen op de beschermende werking van verschillende Flavanolen uit groene thee bij besmetting met het griepvirus. 



Diuretisch (vochtafdrijvend)

Flavonoïden uit de Guldenroede (Solidago virgaurea) en Kattendoorn (Ononis spinosa subsp. spinosa) spelen een rol bij de urinedrijvende werking. Ze worden ingezet bij kwalen van nieren, blaas, gal - en nierstenen, oedeem. Deze vochtafdrijvende werking heeft een ondersteunende functie bij jicht en reuma. Kattendoorn prikkelt de nieren niet te sterk en kan heel goed als behandeling na nierstenen gegeven worden. Ook bij nierbekkenontsteking.



 

Contra-indicaties

Van Flavonoïden zijn geen negatieve bijwerkingen bekend. Wel is uit  onderzocht gebleken dat een aantal flavonoïden in grapefruitsap (naringine en quercetine) maar (vooral) ook de furanocoumarines de werking van bepaalde medicijnen kan verlagen.

Volgens sommige studies worden deze gezondheidsvoordelen door melk teniet gedaan, terwijl vitamine C juist de antioxidatieve werking van flavonoïden verbetert. Deze relatie is wederzijds.