Flavonoïden

Voorkomen 

Flavonoïden komen in de natuur meestal voor in de vorm van glycosiden, wat betekent dat ze verbonden zijn met suikermoleculen als glucose, rhamnose, rutinose, galactose en arabinose. Dit verandert de activiteit van het molecuul en er ontstaat een grote diversiteit aan combinaties. Hieronder zien we een voorbeeld van een paar verbindingen die mogelijk zijn al naar gelang we de flavonoïde (aglycon) of het suikerdeel (glycon) veranderen.

Glycoside                       aglycon                      glycon

Hesperidine:             hesperitine             rutinose (glycon)

Naringine:                 naringenine           rutinose (glycon)

Rutine:                       quercetine             rutinose (glycon)

Quercitrine:              quercitine               rhamnose (glycon)

Hyperoside:              quercitine               galactose(glycon)

Isoquercitine:           quercitine               glucose(glycon)

Lastig is dat in de literatuur de namen van de glycosides (bijvoorbel Rutine) en de namen van de flavonoïde (quercitine) door elkaar heen worden gebruikt en beide als flavonoïde worden bestempeld. Rutine is de naam voor de glycoside met quercitine als flavonoïde (aglycon) en rutinose als suiker. Aangezien er echter zeer veel verbindingen met quercitine voorkomen worden vooral bij glycosiden die therapeutisch ingezet worden, zoals bijv. rutine, waarschijnlijk liever de naam van de glycoside genoemd.

Door de vele mogelijke verbindingen is het niet verwonderlijk dat er meer dan 6000 verschillende flavonoïden bestaan. Afhankelijk van hun chemische structuur worden ze ingedeeld in zes subgroepen.

Flavonen (Luteoline, Apigenine,Tangeritine, Morin)

Deze komen, met uitzondering van Apigenin, minder wijd verspreid voor dan andere flavonoïden. Peterselie en selderij zijn tot nu toe bekend als de enige noemenswaardige bron van flavonen. Apigenine komt ook voor in hauhechel, duidzendblad, citrusvruchten en kamille. Andere bronnen zijn, kumquat, wilde peen en pepermunt. Luteoline en apigenine spelen een rol in het lichaam als antioxidant en radicaalvanger en kunnen volgens studies een rol spelen bij het voorkomen en genezing van kanker. Ook lijkt luteoline ontstekingsremmend in de hersenen te werken en mogelijk te werken tegen geheugenverlies bij ouderen. Vitexine een derivaat van Apigenine, werkt anti-oxidatief en komt voor in de passiebloem, brandnetel, meidoorn, zaden van de fenegriek en duizendknoop.           

Flavonolen (Quercitrine, Kaempferol, Rutine, Myrecitine, Fisetine, Rhamnazine, Isorhamnetine, Pachypodol)

Flavonolen komen wijdverspreid voor maar de hoeveelheden in de voeding zijn vaak laag. De hoogste percentages vinden we in uien, boerenkool, prei, bosbessen en broccoli. De belangrijkste stoffen zijn quercitine en kaempferol. Quercitine is de meest voorkomende flavonoide en treffen we aan in appelen, uien, thee, bessen, koolsoorten, zaden, noten, bloemen, rode druiven, frambozen, groene thee, knoflook en Gingo Biloba. Gingo wordt vooral ingezet voor een goede doorbloeding vooral in de hersenen en ter bevordering van het geheugen. Ook de stof sylimarine uit de Mariadistel, een mengsel van flavolignanen, behoort tot deze groep. Deze stof kan een sterk beschadigde lever weer herstellen.

Flavanonen (Epicatechin, Hesperitine, Naringenine, Eriocitrine, Homoeryodictiol)

Een relatief kleine groep flavonoïden die alleen in citrusvruchten in hoge concentraties voorkomen, bijvoorbeeld hesperitine in sinaasappels, naringenine grapefruit, eriocitrine in citroenen. Ook in tomaat en munt komen een geringe hoeveelheid flavanonen voor.

Isoflavonen (Genisteine, Daidzeine, Glyciteine)

Dit zijn stoffen die vanwege hun structuur ook wel aangemerkt worden als plantenhormoon of wel fyto-oestrogeen. Ze bezitten het vermogen om zich aan oestrogeenreceptoren te binden en werken als zodanig in op de hormoonhuishouding van de mens. Ze komen voor in vlinderbloemige als klaver en in Peulvruchten, met name sojabonen.

Anthocyanen

Deze ontstaan door oxidatie vanuit de flavonoïden. Ze zijn meestal zowel aan een suiker gebonden als aan een zuur, bijvoorbeeld koffiezuur. We kennen o.a. Cyanidine (roze/ donker rood), Delphinidine(blauwe kleur), Malvidine, Pelargonidine (roze, lichtrood-oranje), Peonidine, Petunidine, Aurantinidine, Capensinidine) zijn pigmenten met een rode, roze, blauwe of paarse kleur. De paarse kleur wordt al naar gelang de zuurgraad meer rood of blauw. Bij Longkruid (Pulmonaria) zie je bijvoorbeeld dat de bloemen voor de bevruchting rood/roze zijn, daarna kleuren ze blauw. De kleurintensiteit en het gehalte aan anthocyanen neemt toe met het rijpen van vruchten. Ze komen vooral voor in in rode wijn, bepaalde granen, en sommige groenten (aubergine, kool, bonen, uien, radijs) en het meeste in fruit zoals de bosbes, braam, framboos, zwarte bes en vlierbes. Planten met deze stoffen zijn bijvoorbeeld de korenbloem , groot kaasjeskruid, pioenroos, klaproos, gevlekt longenkruid, hondsroos, maarts viooltje, en het driekleurig viooltje.

Flavanolen (catechinen en proanthocyanidinen)

Deze groep flavonoïden zijn niet aan suikermoleculen gebonden maar vaak aan organische zuren. De Flavanolen zijn weer onder te verdelen in drie subgroepen:

• Monomeren: catechine en epicatechine in groene thee en cacao, fruit (vooral abrikozen) en rode wijn
• Di- en trimeren: oligomere proanthocyaan (OPC), een van de belangrijkste groep flavonoïden. Het zijn mengsels van mono, di en trimeren die op verschillende manieren aan elkaar gebonden kunnen zijn. OPC komt vooral voor in bosbessen, aronia, cranberries, druivenschillen en pitten, granaatappel en donkere chocolade. De procyanidine in meidoorn worden vooral een cardio-vasculaire werking toegeschreven.
• Tetrameren en hoger: polymeer proanthocyanen (taninen). Taninen zijn looistoffen, ze hebben een adstringerende(samentrekkende) werking op de slijmvliezen. Ze werken vooral in het maag-darmkanaal. De taninen gaan een verbinding aan met eiwitten in de slijmhuid. Hierdoor komt er een licht membraan over de slijmhuid dat zich vervolgens samentrekt en de huid verdicht. De haarvaten worden samengetrokken, de huid wordt steviger en de zwelling en roodheid van de huid neemt af. Ook bacteriën kunnen zo minder goed in de huid dringen. In zieke of door parasieten aangetaste planten komen hoge concentraties voor. Taninen werken dan ook antiseptisch. Looistoffen worden vooral toegepast bij ontstekingen, blaasjes, blaren en zwellingen van de (slijm-)huid. Taninen komen in de natuur vooral voor in schors van bomen zoals de eik, in bosbessen, wortels van de tormentil, bladeren van de notenboom, de toverhazelaar, agrimonie, andoorn en varkesgras en in vruchten als kweepeer, avocado en kaki. In onze voeding vinden we ze vooral in zwarte thee, cacao, koffie, rode wijn en azijn. Looistoffen worden zowel inwendig als uitwendig gebruikt. Denk aan zitbaden met eikenbasttinctuur bij aambeien en ontstekingen in genitaal bereik. De werking van looistoffen wordt door alkaloiden echter teniet gedaan. Ook zuurstof breekt looistoffen af. Luchtdicht afsluiten is belangrijk om deze waardevolle stoffen te behouden.

Van alle flavonoïden komen Apigenine, Kaempferol en Quercitine verhoudingsgewijs het meeste voor in de natuur in veel uiteenlopende verbindingen. Hierna wordt een klein overzicht gegeven van de verschillende gezondheidseffecten van flavonoïden.